Ароматичні вуглеводні: основні представники та їх застосування в народному господарстві.

Ароматичні вуглеводні (інакше звані аренами) - це органічні біосоедіненія, молекули яких містять один або кілька циклів з шістьма атомами Карбону. Бензольне кільце, характеризується особливими фізичними і хімічними властивостями. Назва "арени" увійшло в органічну і загальну хімію в кінці 18 - на початку 19 століття. До них ставилися речовини, які складалися з двох хімічних сполук - Карбона і Гідрогену і мали приємний запах (смоли, бальзами, ефірні масла, ладан). Згодом назва "ароматичні вуглеводні" втратило своє значення, оскільки ароматичні речовини зустрічалися і серед інших класів органічних речовин, а більшість ароматичних сполук мають неприємний або специфічний запах. Вперше бензол був виділений ще на початку 19 століття з светильного газу. Трохи пізніше (1845) А.Ф. Гофман виділяє ароматичні вуглеводні (бензол) з кам`яновугільної смоли. У наш час клас аренов (за класифікацією ІЮПАК) об`єднує з`єднання, в основі молекул яких є бензельні ядра. Так ось такі сполуки поділяють на одно- і багатоядерні арени, а також на ароматичні вуглеводні з конденсованими ядрами.

Одноядерні арени - це органічні сполуки, які містять одне бензольне кільце. Будова молекули бензолу, типового представника аренов, найчастіше демонструється формулою Кекуле у вигляді циклу з шести атомів Карбону, які по черзі пов`язані простими С-С і подвійними С = С зв`язками. Дане будова підтверджено даними сучасного фізико-хімічного аналізу.

Основні уявлення Кекуле про будову бензолу такі: 1) бензол має структуру шестикутного кільця- 2) в бензельні кільці ести три простих і три подвійних зв`язків-3) всі шість атомів Карбону в бензольному кільці рівноцінні між собою. Формула відображає елементарний склад бензолу, співвідношення атомів Карбону і Гідрогену в молекулі, відсутність ізомерів для однозаміщені похідних бензолу.

Ароматичні вуглеводні досить поширені в природі. Вони є складовою частиною кам`яновугільної смоли, яку отримують після сухої перегонки кам`яного вугілля. Арени входять до складу багатьох сортів нафти та інших природних продуктів (смоли, бальзами і т.д.). В процесі сухої перегонки кам`яного вугілля в середньому отримують близько трьох відсотків кам`яновугільної смоли, або кам`яновугільного дьогтю. А з кам`яновугільного дьогтю при фракційної перегонці отримують ряд фракцій: легке масло (містить ксиліт, толуол, бензол, тіофен), карболове масло (містить крезоли, феноли і Нафталій), креозот масло (містить Нафталій), антраценовое масло (містить фенантрен, антрацен і інші вищі арени) та пек який використовують для покриття доріг і в якості будівельного матеріалу.

Застосування ароматичних вуглеводнів. Бензол характеризується специфічним запахом, практично не розчиняється у воді. Є хорошим розчинником для органічних біосоедіненій. Синтезують з кам`яновугільної смоли. Бензол - цінна сировина для виробництва барвників, медикаментів, вибухових речовин, стимуляторів росту рослин, гербіцидів, інсектицидів і т.д.

Толуол добре розчинний в органічних розчинниках. Отримують з кам`яновугільної смоли, а також з деяких сортів нафти. З толуолу синтезують бензоловий спирт, бензальдегід, бензойну кислоту, барвники, медикаменти, сахарин, тринітротолуол.

Ксиліт є хорошими органічними розчинниками. Отримують з кам`яновугільного масла, а також при фракційної разгонке кам`яновугільної смоли. З ксіленов синтезують фталевий ангідрид, ксилен, штучне волокно лавсан. Іноді ксиліт додають до бензинів.